Здравствуйте! Чтобы помочь ребёнку преодолеть стеснение, можно попробовать следующее:

Не акцентировать внимание на застенчивости. Не стоит просить ребёнка перестать стесняться — это не поможет.
Делать мир более предсказуемым и безопасным. Подробно рассказывать, куда вы идёте, кто там будет и что случится потом.
Помогать ребёнку понять чувства и поступки людей. Читать вместе книги, смотреть кино и мультики, проигрывать разные бытовые ситуации на игрушках.
Подчёркивать сильные стороны характера. Чаще хвалить ребёнка, говорить о его положительных качествах.
Создавать ситуации, в которых ребёнок чувствует свою значимость. Например, помогать в чём-то, что он определённо сумеет сделать сам. Хвалить за каждый маленький успех.
Если ситуация сложная и не даёт результатов, рекомендуется обратиться к детскому психологу.